Sus Reglas se aprobaron el 19 de abril de 1875 realizando su primera estación penitencial en 1878 desde el convento de las Dominicas de Santa María la Real al estar la parroquia de San Vicente ocupada por los pasos de la Hermandad de las Siete Palabras. Se extinguió en 1896 y a partir de 1923 se reorganizó la Hermanad por mediación de un grupo de cofrades aprobándose sus Reglas en 1924 realizando su estación penitencial el Lunes Santo estableciendose en la Iglesia de San Vicente. A partir de 1946 se produce un periodo de esplendor en esta Hermandad tanto espiritual como material consiguiéndose que las imágenes titulares estuviesen juntas en una misma capilla.
Imágenes:
El Cristo de las Penas representa a Cristo con la Cruz camino del Calvario para ser crucificado y procede del convento Casa Grande del Carmen. Salió por primera vez el 23 de marzo de 1959. Su paso fue diseñado por Castillo Latrucci y realizado por Antonio Vega Sánchez.
El paso está formado por un canasto y moldurón con ocho entrantes y salientes rematados con cartelas en las que se representan escenas de la vida de Jesús, cuatro faroles de plata, ocho bombonas en la canastilla y cuatro evangelistas en las esquinas. Lleva Cruz de carey con incrustaciones de plata.
Virgen de los Dolores. Al parecer, su procedencia viene de la Esclavitud Servita que radicaba en la parroquia de San Vicente y su autor, aunque no ha podido ser confirmado, fue Blas Moler. Posteriormente se le realizaron diversas restauraciones. Talla que inclina su cabeza dulcemente hacia la derecha mirando al cielo implorando compasión.
En 1952 estrenó un mantón de terciopelo azul bordado y en 1955 se estrenó la crestería de plata y el terciopelo bordado en oro del frontal del palio. Lleva corona de plata y puñal de oro de ley, y en la delantera del paso, lleva una figura de marfil de la Virgen del Carmen.
